1948年的深冬，作家（姜文）在41岁生日的晚上收到一封厚厚来信，此信出自一个濒死女人之手，所言是她对他将近20年的爱恋，但他却一无所知。 18年前，13岁的女孩爱上了住在隔壁的作家，因家变搬到了别处后，女孩并没对作家忘情。几年过去，女孩变成女学生（徐静蕾）回到原来的住处，如愿以偿与作家有了交往，但作家对眼前曾住在其隔壁的女学生没有任何印象。作家有事离开，自此音信全无，女学生在绝望的等待中生下她与作家的结晶，并为让孩子过上优越生活变作依附有钱男人的交际花。又过几年，女学生变成女人，再遇她深爱多年的作家时，对方仍没把她认出。
望着缓缓流淌的长川河，鹫见和彦回想起了自己的初恋——10年前，和彦在一所县立高中读三年级，他总是喜欢戏弄戴着厚片眼镜和牙齿矫正器的同班同学琴澄香织。一次，和彦不小心弄坏了香织的眼镜，在看到她一直藏在镜片后的清丽模样时和彦不禁心动。而香织从很久以前起就一直喜欢着和彦。在吹奏乐团的合宿活动中，两人互相表白成了恋人。接着，两人一同散步、畅想未来，过得十分快乐，但香织似乎藏着欲言又止的隐情。在一个雨夜，和
该片为深夜书店系列电影第四部,讲述通过未来科技迷途知返的三个年轻人的励志故事。故事以深夜书店为引线,通过问题少年、被老板、网贷为切入点,体验身临其境的脑洞世界,营造“接地气"式的真实感,讲述了三个不同的爱情故事。
那次操场之遇，白十娘开始寻找自己的白马王子高亮，也是那次以后，她心里悠然产生了一种生理和心理的美妙感觉和情愫，从此，她在大学校园里一直寻找那个男生，可快要毕业了她依然没有找到，可那个人常常会闯进她的梦中与她相遇，一种奇妙神奇的力量让她坚持要找到他，为了寻找到自己的爱情王子，同宿舍的四位女生决定来一场寻找王子的爱情预约，也是一场人生的赌局.......
米兰达是威尼斯一家酒吧的老板，丈夫在二战中战死。米兰达有个情人是议会的老议员。老头经常弄点项链什么的首饰哄着米兰达与他幽会，每次又力不从心，还总信誓旦旦地想娶米兰达。小米只是嘲弄地说他是自己感情生活的调味品。
冬天，小米又找了个情人，是个卡车司机，还把货柜破改成了卧室，每次途经酒吧，总要跟小米在卡车上缠绵——但卡车司机是个咸粗鲁的家伙，小米认为他根本不懂爱，因此也不愿意嫁给他。
轮椅上的乔纳森一直由保姆贝兹照顾,贝兹突然心脏病发,一直疏于照顾弟弟的哥哥克里斯托弗亲自照顾弟弟.兄弟两人多年隔阂,相处并不融洽.妮娜是克里斯托弗唱片公司的新职员,恰巧刚搬到乔纳森家旁成为了邻居.乔纳森对妮娜一见钟情,公司内,克里斯托弗也对妮娜大献殷勤.歌手罗宾因对歌词不满,唱片迟迟未能推出,乔纳森无意间听到罗宾的曲子,为其添词.克里斯托弗将歌词拿到公司,公司震惊,但大家都以为歌词为克里斯托弗所写.妮娜也被歌词所感动,接受了克里斯托弗.乔纳森知道自己的歌词被人误会为克里斯托弗所写,并知道妮娜与克里斯托弗走在了一起,倍受打击.最终妮娜知道了真相,勇敢的表达了内心的真实情感.
三百多年前，东南沿海一个世代流放罪犯的“流放岛”，岛上居民除了正当营生还兼做海盗，以抗衡官府及各方的威胁，官府对海盗头海爷（任达华 饰）以高官厚禄为诱饵进行招安，海爷断然回绝。 岛上各色人往来频繁，一条璀璨花街更是给了冒险漂泊的男人们醉生梦死的温柔；“中元祭典”，是岛上每年的盛事。在中元祭中，以歌声抚慰死者的“歌妓祭鬼”最引人注目。 花漾楼老鸨月娘（吴君如 饰），调教出性格迥异的孪生艺旦：小雪（陈妍希 饰）与小霜（陈意涵 饰），凭着“花漾双陪”红的发紫。姐妹俩却因外人所不知的隐秘不惜制造命案！月娘让小雪嫁祸给琴师（郑元畅 饰），但小雪因爱慕他而宁可牺牲自己守护爱情；小霜虽有知交好友海盗刀疤（言承旭 饰），但也同时周旋在富贵茶商的女婿李二少（茅子俊 饰）身边。李二少在小霜和原配甄芙蓉（李小冉 饰）之间犹豫不决，不经意间他参与了由小霜设计的情色与金钱的豪赌。得知丈夫背叛的甄芙蓉绝望跳海，被海爷救起后俩人发展出暧昧之情，而一贯不相信女人的海爷，竟不幸掉进另一个陷阱…… 在这场情、权、欲的豪赌中，谁才是赢家？
