陆碧与叶晓落可谓是青梅竹马的两个人，多年未见的他们，大学毕业后碰巧一同进入了蓝天集团工作，陆碧凭借着自己的才能和董事长女儿小敏的赏识，很快上任为公司销售部的主管，喜欢叶晓落的陆碧总是找机会向叶晓落示好，内心喜欢陆碧的叶晓落发现小敏喜欢上了陆碧，叶晓落为了陆碧的事业发展故意躲避陆碧。他们三个人的爱情纠葛就此展开。
章开（陈思成 饰）是医术精湛的妇产科大夫，由于长相英俊，整天流连于各种美女之间，是个标准的花心渣男。小兰（蒋梦婕 饰）是妇产科的一名俏护士，她花痴般暗恋着章开。由于女友太多，风流的章开抱着只求开心不问结果的轻浮态度，活得到也快活。美玲（刘云 饰）、印巧文（李欣汝 饰）、纪沉鱼（卫莱 饰）和廖春熙（黄小蕾 饰）都与章开有过时间长短不一的情史，但都只是章开花心生活的点缀而己。 突然有一天，一封装着B超化验单的神秘邮件让章开五雷轰顶。受到惊吓的章开得了性功能障碍，在心理医生的建议下他决定去寻找孩子的妈妈。经过层层缩小范围，章开把目的地锁定在丽江。章开的弟弟章心（包贝尔 饰）是个智商只有七岁孩童大小的大男孩，他梦想着去香格里拉寻找初恋情人。在妈妈的委托下，章开带着弟弟章心踏上了去往云南的寻人旅途……
锦衣卫百户申屠培来到白山县，路上杀死了天鼠后，有得知丁白未死。县衙师爷拿来通缉令，悬赏丁白的父亲，兄弟俩带着丁白想出门躲避，却遇见了申屠培。双方在房山大打出手，丁白受伤，兄弟二人误打误撞击杀了申屠培，这时才发现丁白一直是女扮男装。兄弟二人带着丁白投靠铁叔，在这里，丁白遇见了接头人，是县衙的捕快天宝。秘密一层层揭开，双方人马最终汇聚在了县衙。隐藏多年的秘密终于浮出水面，原来何氏兄弟的父亲原是东林党忠诚，被奸人所害，托孤于铁叔。幕后黑手也最终露面，这一场局中局也终于迎来最后的谢幕。
李雨燃（桂纶镁 饰）是一名律师，虽然过着形单影只的单身生活，但她对自己目前的生活状态感到非常满意，再过一段时间，她就将踏上出国深造的旅途，自信再次回到国内的，会是一个更优秀的自己。然而，让李雨燃没有想到的是，一场意外将她带到了一个名为命运中转站的奇妙地方，在那里，李雨燃体验了她从来也没有想象过的第二种人生。 在那里，李雨燃是一名全职家庭主妇，和丈夫张涛（陈坤 饰）结婚多年，两人共同抚养可爱的儿子天天（王元也 饰）和女儿星星（欧阳娜娜 饰）。起初，彻底的家庭生活让李雨燃感到无所适从，十分反感，但随着时间的推移，在繁杂的家务和家人期许的目光中，李雨燃重新找到了生活的意义。
学警陈志超虽成绩名列前茅，但因得罪探长刘福而被调守梅窝，却因一次缉获当地黑社会头子而获派担任便衣，更与江湖大姐义结金兰。福无法摆平英军强奸村女一案，听侄儿刘和奸计欲陷害志超，幸志超化险为夷，同时亦使刘福威名大增，此后官运亨通，引来同僚林光及雷洛妒忌。志超生性风流，除有妻何玉珠及妾白素芬外，更有女友姚卿，引起素芬不满，在自杀及偷汉后，终弄致分手。志超因懂得奉承刘福，遂成为刘福退休后的继任人，誓言除暴安良。时刘和把小歌女郭秋菊卖身给夏爵士，之后更逼死她，志超便抓来刘和替秋菊报仇，更不惜与刘和的老板雷洛再结梁子。最后刘福在临终前来求情，志超才饶刘和一命。志超在五十年代多次社会暴乱中均有突出的表现，故最后获升为新部门“三支旗”（香港、九龙、新界俗称三支旗）的总舵主，拥有无上警力，成为警界神话。
本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。 电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。
